Su oportunidad llegaría en 1962, cuando fue elegido para interpretar el papel de James Bond, un agente del servicio secreto inglés creado por Ian Fleming y protagonista de varias de sus novelas. Su primera inmersión en el papel se produjo en la película Dr. No donde estuvo acompañado por la actriz Ursula Andress.
El éxito de esta película fue tal que se hicieron varias secuelas en las que también participó Connery. En los años 70, ya cansado del personaje y decidido a no encasillarse, cedió su lugar a George Lazenby, quien interpretó a Bond en solamente una película, lo que permitió a Connery protagonizar Diamantes para la eternidad. Después de esta película abandonó el papel de Bond, siendo sustituido por Roger Moore. Aunque el estigma de Bond siguió durante mucho tiempo a Connery, trabajó arduamente para desencasillarse e interpretó a personajes completamente diferentes con gran éxito, pudiendo ya a mediados de los noventa ser reconocido como un actor muy versátil.
Connery ha participado en películas como El viento y el león (1975), El hombre que pudo reinar (1975) junto con Christopher Plummer y Michael Caine, Robin y Marian (1976) junto con Audrey Hepburn, En nombre de la rosa (1986), Los intocables (1987) junto con Robert de Niro, Kevin Costner y Andy García, Indiana Jones y la última cruzada (1989) con Harrison Ford, La roca (1996) junto con Nicolas Cage y Ed Harris, La trampa (1999) acompañado de Catherine Zeta-Jones & La liga de los hombres extraordinarios (2003).
El gobierno británico concedió a Connery el título de Sir como reconocimiento a que el personaje que interpretó capturó la esencia inglesa y la proyectó hacia el mundo.
En el 2005 prestó su voz para ser James Bond en el videojuego desarrollado por Electronic Arts, Desde Rusia con amor, basado en la película Bond que el protagonizó hace más de cuatro décadas. En 2006 anunció formalmente su retirada de la actuación.
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